A távozás okát sem Craig, sem a Fehér Ház nem jelölte meg. Craig, Obama vezető ügyvédje és jogi tanácsadója felügyelte a terrorgyanús személyeket őrző fogolytábor bezárásának folyamatát;  tevékenységével állítólag többen elégedetlenek voltak a kormányban.

Obama nem sokkal hivatalba lépése után jelentette be a Kuba szigetén levő amerikai katonai börtöntábor egy éven belül történő  felszámolását, elemzők szerint Washington azonban nem lesz képes  tartani a január 22-i határidőt.

A Bush-kormány által a terrorellenes küzdelem jegyében végrehajtott jogellenes letartóztatások és vallatási módszerek jelképévé vált létesítmény bezárása több jogi és egyéb akadályba  ütközik, így szinte bizonyos, hogy a rabok még január után is ott  maradnak.

Craig vezető szerepet játszott a liberális jogvédők által kínzásnak minősített kemény vallatási módszerek betiltásának előkészítésében, valamint a Bush-kormány idejéből származó egykori titkos nemzetbiztonsági anyagok nyilvánosságra hozatalában. Mindkét  lépés az ellenzék és az előző kormány vezető tisztségviselőinek éles  kritikáját váltotta ki.

A 64 éves Craiget közeli barátság fűzte Obamához, az  elnökválasztási kampányban ő játszotta a republikánus ellenfél, John McCain szenátor szerepét, amikor Obama felkészült a vitákra. Craig korábban azt hangoztatta, nincs szándékában távozni, utódát azonban már állítólag hetek óta keresték. Ismerősei szerint ő lett a bűnbak olyan döntésekért, amelyekről az Obama-kormányban egyetértés volt. A posztjáról január 3-án távozó Craig helyét Bob Bauer washingtoni demokrata párti ügyvéd foglalja el, aki szintén évek óta dolgozik Obamának.