A 61 éves Alan Grosst még 2009 decemberében vették őrizetbe Havannában. Amerikai lapértesülések szerint a washingtoni külügyminisztériumhoz kötődő USAID segélyszervezet megbízásából egy alvállalkozó cégen keresztül távközlési eszközöket – a többi között lap-topokat és mobiltelefonokat – adott a kubai zsidó közösségnek, ám ezt állítólag az érintettek hivatalos képviselője cáfolta. Gross 2009-ben öt ízben is járt Havannában. Mintegy fél millió dollár felett rendelkezett az USAID 20 millió dolláros, a „kubai demokrácia támogatására” szolgáló éves keretéből. Az eredetileg évi 80 milliós programot még a Bush-kormányzat végén a washingtoni törvényhozásban többen bírálták, a pénz nagy részének eltűnése miatt.

A vád előzetesen 20 évi börtön kiszabását kérte Grossra. A tárgyaláson az ügyészség bizonyítékokat szolgáltatott arra, hogy „a vádlott részt vett a forradalom megdöntésére irányuló felforgató terv kifejlesztésében” – hangzott el a kubai tévéhíradóban. A titkos kommunikációhoz a kubai hatóságok ellenőrzését kikerülő kifinomult technológiát kívánt alkalmazni. A közlés szerint Gross elismerte, hogy „felhasználták” az USAID programjához. A per során tíz tanút és kilenc szakértőt hallgattak meg, s azon jelen volt Gross felesége, amerikai ügyvédje megfigyelőként, miként az USA havannai érdekképviseleti irodájának képviselői is.

A tárgyalást követően az amerikai védőügyvéd megismételte a család reményét, hogy humanitárius megfontolásokból a kubai hatóságok elengedik Grosst, aki a 15 hónapos elzárás során majd 40 kilót fogyott, miközben lányát Amerikában mellrákkal kezelik. Hillary Clinton amerikai külügyminiszter még pénteken közölte, hogy az Egyesült Államokat „mélységesen nyugtalanítja” az ügy, Grosst „túl hosszú ideje tartják igazságtalanul őrizetben”.

A Kuba belügyeibe való amerikai beavatkozást bizonyító Gross alighanem fontos kártya Havanna kezében, amikor az Egyesült Államokban 1998 óta tartanak börtönben kémkedés vádjával öt kubait. Havanna „öt hősről” beszél, akik a floridai csoportok Castro-ellenes terveiről jelentettek haza, s ezért nem jelentettek veszélyt az USA belbiztonságára.