Az 1783-ban II. Katalin cárnő alapította Szevasztopol – a Krím félszigettel együtt – 1954-ben Nyikita Hruscsov „ajándékaként” került az Ukrán Szövetségi Köztársasághoz. Az ukrán származású akkori szovjet pártfőtitkár döntésének a Szovjetunió szétesésekor lett húsba vágó jelentősége. Az 1990-es évek első felében az orosz politika nyíltan harcolt Krím visszaszerzéséért. Sőt Szevasztopol maga is kérte orosz várossá nyilvánítását, amit az ukrán törvényhozás elutasított. Manapság a Kreml leginkább a félsziget orosz nemzetiségű politikai szerveződéseinek finanszírozásával igyekszik érdekeit érvényesíteni.

Területi jogú városként a fővárossal, Kijevvel egyenlő jogokkal rendelkezik, pedig 380 ezres lakosságával nincs a tíz legnépesebb ukrán város között sem. Különleges státusát az itt állomásozó orosz fekete-tengeri flottának és többségében orosz nemzetiségű lakóinak köszönheti, akik Ukrajna városai közt itt élnek a legnagyobb számban. A felmérések szerint a szevasztopoliak kilencven százaléka támogatta a bázis maradásáról szóló és nagy infrastrukturális beruházásokkal kecsegtető egyezményt. A nagy tervek közé sorolják a Krímet Oroszországgal egyesítő hidat és a Kercsi-szoros alatti vasúti alagutat, melyekről Harkovban megállapodott a két ország államfője.

A fekete-tengeri flotta ukrán szinten jólétet biztosít a kikötőváros lakói számára. Szevasztopol – Kijev és Odessza mellett –Ukrajna legkedveltebb településének számít, a főváros után itt a legmagasabb a foglalkoztatottság aránya. A lakosság több mint negyedét jelentik a leszerelt vagy jelenleg is szolgálatot teljesítő tengerészek és családjaik. Ehhez jönnek még azok a civilek, akiknek a flotta biztosít munkát, ők a szevasztopoliak további egynegyedét teszik ki. A helyiek tartanak tőle, hogy az orosz katonai jelenlét nélkül Szevasztopol átlagos ukrán kisvárossá válna.