Az ő területe a főváros, pontosabban Demszky Gábor főpolgármester környezete. Befolyásának erejét jelzi, hogy Gyurcsány Ferenc lemondása után egyes hírek szerint a liberálisok nevében ő tárgyalt az esetleges miniszterelnök-jelöltekkel, nem egy esetben vezető szocialista politikusokkal. Hogy végül Bajnai Gordon jelölésének elfogadásában mekkora szerepe volt, azt csak találgatni lehet.

Mesterházy szeret hallgatni, a szürke eminenciás szerepet favorizálja, interjút eddig csak az Indexnek adott, illetve az Origo közölt cikket életéről. Eszerint: értelmiségi családból származik, fiatal korát a közgáz és a hozzá kapcsolódó underground zenei kultúra határozta meg. Kollégiumi barátjával vették át a nyolcvanas években a Ráday Klubot, majd folytatták a Klub 2000 nevű hellyel - mindegyik kedvelt hely volt a fiatalok között. Mesterházy hobbija az utazás, így barátaival Kubába is eljutott a 90-es évek elején. Állítólag itt születik meg az egzotikus ruhákat és kiegészítőket forgalmazó Bahia-hálózat ötlete is. Ez lett Mesterházy vagyonának megalapozója. Idővel belefogott az ingatlanbizniszbe és a takarítási üzletágba is. Résztulajdonosa volt a Future Clean nevű (azóta átnevezett) cégnek, amely szép megrendeléseket kapott közbeszerzési pályázatokon, csak az érdekesség kedvéért: például a Defend Kft. alvállalkozójaként a Fidesz-kormány alatt.

Ami politikai kapcsolódását illeti, korábban tagja volt a KISZ-nek, az élet a rendszerváltás után az SZDSZ felé sodorta, bár saját bevallása szerint az ős-Fidesz ideológiája sem állt messze tőle. Mesterházy feleségül vette Mécs Imre - korábbi liberális, ma MSZP-s képviselő - lányát. A családi kapocs révén politikus ismerősökre is szert tett. Demszkyvel állítólag egy underground koncerten találkozik először a 90-es években, később munkaviszony is kialakul közöttük.

Mesterházy szerint ez sokáig "felületes ismeretség volt, sok apró találkozással". Úgy hírlik, Demszky már 2002-ben felvetette, hogy Mesterházy képviselőként is indulhatna, utóbbi azonban nem élt a lehetőséggel. Mesterházy mintegy öt éve, akkor lett Demszky legfőbb tanácsadója, hogy a főpolgármesternek megromlott a viszonya korábbi bizalmasával, a pénzügyi főpolgármester-helyettes Atkári Jánossal. Lapunk forrásai megerősítették: Mesterházy igyekszik mindig a háttérben maradni. Ez sokáig sikerült is neki, a fővárosi Fidesz is csak 2005 környékén vette észre, hogy Mesterházy fajsúlyosabb karakter Demszky mellett, mint azt korábban gondolták. Idővel már egyenrangú partnerként tárgyalt a koalíciós egyeztetéseken is, szava sok esetben döntő volt. Az ő fellépésének következménye például, hogy a liberális Somlyódy Csaba maradt a kiemelt fejlesztések bizottságának élén, holott a szocialisták új arcot szerettek volna. Mesterházynak párton belül is nagy befolyása volt/van, a budapesti elnökválasztáson például neki köszönhetően lett Szabadai Viktor az új vezető Lakos Imre helyett. Ebben több forrásunk szerint is sokat jelentett, hogy ekkor osztották újra a közműcégek igazgatósági és fb-tagsági helyeit, bár ez inkább Ikvai-Szabó Imre és Hagyó Miklós felségterülete volt. Mesterházy egyébként visszautasította, hogy posztokkal szerzett volna szavazatokat Szabadainak.

Mesterházy politikai kapcsolatai igen széles körűek, jó viszonyt ápol Szilvásy Györggyel ugyanúgy, mint Simicska Lajossal. A Fidesz korábbi gazdasági szakértőjével (egyesek szerint: pártpénztárnokával) kapcsolatban Mesterházy korábban úgy nyilatkozott: "neki is Szigligeten van nyaralója, és mint sok más ott üdülővel, előfordul, hogy véletlenül összefutunk".

Mesterházy Ernő saját szerepével és befolyásával kapcsolatban az Indexnek úgy nyilatkozott: "azt tudom mondani magamról, hogy jelenleg egyike vagyok Demszky Gábor tanácsadóinak. A főpolgármesterhez kerülő ügyeket Demszky néhány tanácsadóval vitatja meg, és ennek a körnek én is részese vagyok (...) Szorosabbá 2000 körül vált a viszonyunk, azt pedig mindenki tudja, hogy minden politikus kampányát a pártja finanszírozza, így értelemszerűen az SZDSZ korteskedéseit is a párt finanszírozta, nem más".