Maldini Triestinában kezdte játékos-pályafutását, karrierje nagy részét az AC Milanban töltötte. Több évig volt a csapat kapitánya, csakúgy, mint kisebbik fia, Paolo.

Edzőként is irányította az olasz futballcsapatot, mellyel a 1972-73-as szezonban az Olasz Kupa mellett a KEK-et is megnyerte.

Szép sikereket ért el, volt Paraguay szövetségi kapitányaként is dolgozott, de volt televíziós szakkommentátor is az al-Dzsaziránál.

Matteo Renzi olasz miniszterelnök „nagy olasznak" nevezte Cesare Maldinit.

További részleteket a legenda életéről a Nemzeti Sport Online-on olvashat.