Stewart fiatalemberként kifejezetten ágrólszakadt volt, egy időben lakásra sem futotta, az autójában aludt. Ekkoriban fordult vele elő, hogy nyomott hangulatban betévedt egy gyorsétterem parkolójába, ahol a hideg időben vékony kiskabátban dolgozó felszolgáló láttán elszégyellte magát. A néhány dolláros számlát egy húszassal fizette ki, és nem kérte a visszajárót. A válaszul kapott hálás arckifejezés nyomán kivette a bankból az utolsó 200 dollárját, és szétosztogatta. Ettől kezdve szokásává lett az ünnepek előtti adakozás. Eleinte öt-tíz dollárokat adott, később kábeltévés, illetve telefonszolgáltató céget alapított, jelentős vagyonra tett szert, és akkor már százdollárosokat nyomott a felé nyúló kezekbe. Saját számításai szerint 26 év alatt mintegy 1,3 millió dollárt osztogatott szét.

Az idei szezonban már nem járja úgy az utcákat, mint eddig. November végén még elutazott Chicagóba, ahol a szembejövő szegények megkapták a "szokásos" százdollárost, ám Stewart negyvenöt kilót fogyott, és már nem az a fáradhatatlan Mikulás, aki régebben volt. Hangulatát azonban javítja, hogy amióta fény derült a kilétére támogató leveleket kap, és többen felajánlották, hogy szükség esetén a nyomába lépnek.