Nyughatatlan elme volt. 1933-ban szerzett jogi diplomájával a zsebében a szerb királyi diktatúrát bírálja. Három évre ítélik. Aztán többet raboskodik a szocializmusban, abban a rendszerben, amelyért harcolt, mint abban, amely ellen küzdött. 1938-tól a jugoszláv kommunisták legfelső körének a tagja, a II. világháborúban a partizánmozgalom vezetője, Tito közeli barátja, 1954-ig miniszterelnök-helyettes. Jelentős szerepe van abban, hogy Jugoszlávia 1948-ban megőrzi különutas politikáját, amiért Sztálin kiátkozza a kommunista mozgalomból. Nem sokra rá Djilast a kritikai logikája már másfelé vezeti: a nemzeti kommunizmust többpártrendszer, azt az újraéledő nacionalizmus, a nemzeti gyűlölködés követi, mondja. A herceg 1954 januárjának egyik havas napjáig herceg, akkor a párt központi bizottsága Tito akaratára minden funkciójától megfosztja. Mert megmaradt idealistának, s nem fogadta el Tito nézetét: Közép-Európát nem eszmékkel, hanem hamis illúziókkal kell megvásárolni.

„Ellenséges propagandát folytat” – ez a pártvezetés verdiktje. 1955-ben 18 hónap felfüggesztett börtönre ítélik. Aztán ténylegesen is bezárják: 1956 novemberében ugyanis a New York-i New Leadernek azt mondja: A magyar forradalom a kommunizmus végének a kezdete. Ezután írja meg élete fő művét. 1957-ben Nyugat-Európában és az Egyesült Államokban megjelenik Az új osztály, amelynek számozott (zárt) Kossuth-kiadását ronggyá olvassák azok, akik hozzáférhetnek. 1961-ig ül börtönben érte. 1962-ben következik az új kötet, a Találkozások Sztálinnal. Érte az újabb börtön az 1966-os amnesztiáig. Az új osztályt tiltották. Aki akkor olvasta, nem akart hinni a szemének: kétségbe vonta a szovjet rezsim és a keleti tömb országainak szocialista és proletár jellegét, és kimondta: a nómenklatúra, az állam veleje új osztályként uralkodik. Iskolát teremtett ezzel a ma már axiómával. Akkor kiátkozták érte.

Ami a másik kötetet illeti, abban „csak” olyan történeteket olvasni, mint amilyet Fejtő Ferenc idéz. Már Tito halála (1980) után Djilas felidézte neki egy 1947. végi beszélgetését Sztálinnal. Egy este a dácsájában, vacsora közben Sztálin megjegyezte: „Tudod,Milovan, Közép-Európában mindössze két igazi nemzet van”. Djilas hízelgésre, a szerbek megnevezésére gondolt, ám Sztálin azt mondta: „A lengyel és a magyar. Mert ebben a két országban igen népes volt az arisztokrácia és a nemesség. Ez az arisztokrácia és ez a nemesség pedig konokul ragaszkodott az előjogaihoz a saját királyával és az idegen uralkodókkal szemben, és ezt a minden központi hatalommal szemben támasztott függetlenségigényt átadta a népének, még a parasztoknak is.”Majd mosolyogva hozzáfűzte: „Ezért akarom megtörni e két nép gerincét”. Ezzel a két gerinccel mindig sok baj volt. Djilas gerincét sem sikerült senkinek megtörnie.

A 60-as években fanyalgott a marxizmus reneszánszán. Az újbaloldal csak éppen arra elegendő, hogy rést üssön a hivatalos kommunizmuson, csak a diktatúra rothadásának a tünete, a diktatúrát nem polgárháborúval, nem forradalommal, hanem tüntetésekkel, tiltakozó felvonulásokkal és főképpen morális tartással kell megdönteni, írta 1968-ban. Megelőzve Václav Havelt, megfogalmazta a „bársonyos forradalom” szótárát.

Közép-Európa egyik első szellemi diszszidense volt és maradt. 1989–90 után sem lett divat-antikommunista, bár több évtizeden át küzdött a kommunizmus ellen.Most éppen a kutya sem kíváncsi egyetlen sorára sem, könyveinek nem lelni nyomát. Érdektelenné vált. Egyszer, talán, majd, amikor egy új nemzedék a jövendő társadalmának felrajzolásához keresi a lehetőségeket, ismét felfedezi. Őt is. Hogy elkerüljék a gyermekbetegségeket.

1995-ben halt meg. Még látta beteljesülni kasszandrai jóslatát, hogyan válik a nemzeti kommunista Jugoszlávia etnikai mészárszékké.