A Time szerkesztőinek végül mégis igazuk volt, hogy Monkot tették a címlapra: ő testesítette meg az akkorra már fősodornak számító modern dzsesszt. Vele és barátaival kezdődött az avantgárd korszak. Már nem tánczenét játszottak, oda kellett figyelni a harmóniák és a ritmusok szövevényére. A könnyebb műfajok hívei el is fordultak tőlük, a kritikusok évekig fanyalogtak, de a dixieland és a szving után jött a bebop meg a cool. Kiderült, hogy a dzsessz nem gyorsan múló divat, hanem folyamatosan megújuló, örök zenei irányzat.
Thelonious Monk hatéves korától zongorázott, jobbára autodidakta volt, de járt a New York-i zseniképzőbe, a Juilliard Zeneiskolába is. A gimnáziumot be sem fejezte, tizenhét évesen már egy hitszónok zongorakísérőjeként járta az országot, nem sokkal később hivatásos dzsesszmuzsikus lett.
Nemcsak abban az értelemben, hogy ezzel kereste a kenyerét, hanem abban is, hogy minden gondolatát a zene megújításának lehetőségei kötötték le. Munkásságának jelentőségére egyetlen adat: Duke Ellington után az ő darabjait játszották legtöbbször lemezre. Csakhogy Ellington mintegy ezer dalt írt, Monk pedig összesen jó, ha hetvenet! Vagyis eléggé meggondolta, mit csinál, s amit kiadott a kezéből, az elég fontos lett.
Amikor alig húszévesen feltűnt New York klubjaiban, rögtön megosztotta a hallgatóságot. A vendégek egyik része imádta furcsa, váratlan szünetekkel megszakított, már-már ütőhangszerre hasonlító zongorajátékát, disszonáns akkordjait. Azt, hogy a legváratlanabb pillanatokban felpattan a hangszere mellől, és tesz néhány tánclépést. Mások nem bírták elviselni. Volt kritikus, aki azt mondta, olyan, mint egy elefánt a billentyűkön. A zenészkollégák viszont tudták, hogy valami új születik. A Minton’s Playhouse klubban estéről estére áhítattal figyelték, és vérmérsékletük szerint, lopva vagy nyíltan, jegyzeteltek, szalvétákra, mandzsettákra írták, már megint mivel rukkolt elő. Ahogy Mary Lou Williams, a dzsessz egyik legjelentősebb női zongoristája, sok fiatal zenész mentora írta visszaemlékezéseiben, Theloniousnak még a sapka- és szemüvegviseletét is utánozták.
Karrierjét erősen visszavetette, hogy a rendőrök egyszer kábítószert találtak az autóban, amelyben ő és egy másik zongorista, Bud Powell ült. Megtagadta, hogy barátja ellen valljon, erre bevonták a működési engedélyét, évekig nem játszhatott New Yorkban olyan helyen, ahol alkoholt árusítottak... Nem volt hajlandó elköltözni, a felesége tartotta el, ő pedig zeneelméleti újításokon törte a fejét, néha a külvárosokban játszott és felvett néhány lemezt, amelyekre a kutya se volt kíváncsi.
1954-ben egy európai turné során Mary Lou Williams bemutatta Pannonica de Koenigswarter bárónőnek, a New York-i dzsesszmuzsikusok másik patrónusának, aki Rotschild lányként megengedhette magának, hogy a kulturális mecenatúrának éljen. (Charlie Parker az ő lakásán halt meg.)
Monk 1956 végén a szaxofonos Sony Rollinsszal rögzítette a Brilliant Corners című lemezt. Olyan bonyolult dolgokkal hozakodtak elő, hogy végül több felvételből kellett összeügyeskedni a végleges változatot, de az anyag megérte az erőfeszítéseket: nagy siker lett. A már említett hamis tanúvallomásnak is köszönhetően sikerült visszaszereznie a működési engedélyét is, és újra a korszak legkiválóbbjaival, többek között Miles Davisszel, Coleman Hawkinsszal és John Coltrane-nel játszott. (1958-as, a Carnegie Hallban tartott koncertjének szalagjait véletlenül fedezték fel a Voice of America archívumában, és csak 2005-ben adták ki.)
Már minden kezdett jól alakulni, amikor lassanként elhatalmasodott rajta a betegség. Utolsó hat évét Pannonica bárónő vidéki házában töltötte. Bár volt zongora a szobájában, senki sem hallotta játszani. Családja 1986-ban megalapította a Thelonious Monk Institute of Jazzt, amely az UNESCO-val karöltve 2012-ben elérte, hogy április 30. a dzsessz nemzetközi napja legyen.
