Webb egy 16 és egy 15 éves fiú elcsábítása miatt került bíróság elé, és 2012-ben 32 hónapos börtönbüntetést kapott. Később bevallotta, hogy munkahelyén, egy berkshire-i iskolában további öt diákkal is lefeküdt. Az új esetek miatt ügyét újra elővették és 15 hónapos börtönre ítélték, de az ítélet végrehajtását két évre felfüggesztették. A bírói indoklás szerint a nő már megbűnhődött, soha többé nem dolgozhat iskolában, és két évig igazságügyi felügyelet alatt fog állni. Webb sírva fakadt a bíróságon az örömtől, amikor megtudta, hogy nem kell visszamennie a börtönbe.

Az egyik fiúhoz a tanárnő akkor került közel, amikor a diáknak meghalt a testvére, és ezért beszélgetésekre járt hozzá. A sebezhető lelkiállapotban lévő, magaviseleti problémákkal küzdő 16 éves fiúval Webbnek nem volt nehéz dolga: sms-ben üzente meg neki, hogy ha egyidősek lennének, ő lenne a számára megfelelő lány. Ezután felajánlotta a tininek, hogy kocsival hazaviszi, de útjukat megszakították és egy eldugott helyen szexeltek. Egy 15 éves fiút szintén kacér üzenetekkel csábított el. A nő erotikus képeket küldött magáról, majd egy üres osztályteremben feküdt le a kiszemelt áldozattal.

A fiúkat néha autóval vitte el elhagyatott helyekre, néha az iskolában kérte ki őket órától, de az is előfordult, hogy saját otthonában kerített sort a pásztorórákra, amikor a férje üzleti úton volt. A nyomozás során kiderült, hogy a fiúk iskolai teljesítménye romlott a tanárnővel folytatott affér miatt. Az ügyész szerint a diákok azért vonakodtak jelenteni az ügyet, mert féltek Webb feketeöves karatés férjétől.

Az ítélet indoklásában John Gallagher bíró kifejtette, hogy Webb „gyalázatosan” visszaélt hatalmi helyzetével, csak a saját kielégülésével törődött, és nem érdekelte, hogy a szexuálisan tapasztalatlan fiúk iskolai előmenetelét is veszélyezteti. Gallagher szerint a legsúlyosabb visszaélést a nő azzal a 16 éves fiúval szemben követte el, akinek a mentora volt.