A kilencszeres Emmy-díjas Simont, bár számos fontos munka fűződik még a nevéhez, a világszerte (és így Magyarországon is) méltán népszerű Simpson-család emelte be a halhatatlanok közé. Szerinte a páratlanul népszerű rajzfilmsorozat hősei „az első teljesen öntudatosan diszfunkcionális család” az amerikai televíziózás történetében.

Simpsonékkal Simon annyit keresett, hogy amikortól kiszállt, már nem volt szüksége arra, hogy dolgozzon. Amikor gyógyíthatatlan rákbetegségét diagnosztizálták, állatvédő mozgalmaknak ajándékozta vagyona döntő részét. Azt nyilatkozta, hogy élete utolsó szakasza boldogan telik. „Úgy alakult, hogy csupa olyan ember vesz körül, aki szeret és boldogan gondoskodik rólam, amennyire csak lehet. Jó érzés. Ez az, amit boldogságnak hívnak”.