Demszky eredetileg egyáltalán nem a főpolgármesteri posztot ambicionálta. Kis túlzással az is állítható, hogy 1990-ben egy ruhadarabnak köszönhetően lehetett a főváros első embere. Az államszocializmus időszakában szamizdatokat terjesztő, a Kádár-rendszerben hatóság elleni erőszak vádja miatt felfüggesztett börtönre ítélt és olykor taxisként dolgozni kényszerülő Demszkynek ugyanis volt egy hasonló, nagykockás zakója, mint anno Podmaniczky Frigyes bárónak, akit Krúdy Budapest vőlegényének nevezett.

„Ki gondolta volna, hogy Demszky nem csak a jó emlékű báró kabátját irigyelte el, de titokban már arra készült, hogy a bőrébe is belebújjék? Pedig itt van, ő akar lenni most a legelső városfi, a legszabályosabb gavallér, Budapest vőlegénye”, írta húsz éve, Demszky főpolgármesterré választása előtt néhány héttel a Beszélő.

A rendszerváltáskor Budapest egyik legnehezebb időszakát élte: Demszky mindössze hatvanmillió forintot talált a tanácstól örökölt kasszában, egyetlen nagyberuházás, a 3-as metró újpesti szakasza volt a megvalósítás szakaszában, előkészített projektekből egy sem akadt. A fővárost elözönlötték a teljesen új jelenségnek számító hajléktalanok, akiknek Demszky megnyittatta alkalmi szállásnak a pályaudvarokat. Budapest amúgy is hiányosan megépült infrastruktúrája szinte teljes felújításra várt.

Demszky lényegében az első ciklus végére ismerte ki magát a jórészt a tanácsi apparátust megörökölt Főpolgármesteri Hivatalban, és mivel a főváros anyagi mozgástere akkoriban gyakorlatilag nulla volt, a kulturális-oktatási területre fordított kiemelt figyelmet. Akkor indult a budapesti szociális ellátórendszer kiépítése, az artmozi-hálózat kialakítása, a színházak felújítása, akkor rendezték az első olyan nagyszabású kulturális rendezvényeket, mint a Budapesti Búcsú vagy a Sziget Fesztivál.

Sokan Demszky bukását jósolták amiatt, hogy a főváros 1994-ben belekezdett a Nagykörút felújításába, pedig ezzel, valamint a második ciklusban elvégzett rekonstrukciókkal (kisföldalatti, Andrássy út) alapozta meg igazán a már 1990-ben meghirdetett eposzi jelzőjét: a „tettek embere”.

A gazdasági helyettesnek maga mellé vett Atkári János dolgozta ki azt a pénzügyi modellt, amely révén Budapest – az egyre apadó állami források és az egyre kisebb visszaosztott helyi adóbevételek ellenére, a közmű-privatizációs bevételeknek és a fejlesztési hiteleknek köszönhetően – stabil pénzügyi pályára állhatott. Így volt fedezet arra, hogy elindulhassanak a látványos felújítások és építkezések, ahol Demszkyt mindig akkor mutatta a kamera, amikor a díszszalagot kellett átvágni.

A most leköszönő főpolgármester volt az első újkori magyar politikus, aki igazán kezelni tudta a médiát. Ha rosszul sikerült a vágókép, amikor kiszállt a liftből, az operatőr kérésére Demszky szó nélkül visszaszállt, és megismételte a kért jelenetet. Olyan kommunikációs szakemberekkel vette magát körül, akik az ország talán leghatékonyabban működő sajtóirodáját hozták létre – a főpolgármester emiatt is lehetett sokáig a média egyik első számú kedvence.

A töretlenül ívelő karriernek és népszerűségnek a féléves sikertelen SZDSZ-elnöki időszak –amely miatt jobboldali szavazóit vesztette el –, majd a horvátországi nyaraló ügye, illetve a túl kedvezményesen bérelt szolgálati terepjáró esete adta az első pofont: először fordult elő, hogy Demszkynek kínos kérdésben kellett magyarázkodnia. Buknia ezúttal sem kellett, a közvélemény beérte azzal, hogy „dzsentriallűrjei” miatt nyilvánosan bocsánatot kért.

Demszky talán 2002-ben lehetett népszerűsége és főpolgármestersége csúcsán, nem kis részben Orbán Viktornak köszönhetően. A főpolgármester egy korábbi lapinterjúban maga is elismerte, óriási politikai hasznot húzhatott abból, hogy az első Orbán-kabinet kiszállt a 4-es metró építéséből, Demszky pedig eljátszhatta a budapestiek érdekében akár a kormánnyal is konfliktust vállaló Robin Hood szerepét.

Demszky ötszöri győzelme persze nemcsak ennek, hanem annak is köszönhető, hogy Tarlós Istvánelőtt komolyan vehető, esélyes jelöltet nem tudott ellene indítani a jobboldal. Az MSZP súlytalan aspiránsai pedig a pártközpont utasítására mindig időben visszaléptek Demszky javára, a sokáig erőtlen fővárosi szocialista frakcióval nem volt nehéz a főpolgármester és az SZDSZ számára kedvező alkukat kötni.

Demszky tulajdonképpen nem is városvezetőként, hanem konfliktushelyzetbe kényszerített politikusként mutatta meg, valójában mi is az erőssége: a felelősséget kivétel nélkül mindig sikerrel tolta el magától – hol a kerületeket, hol a kormányt, hol a koalíciós partnert okolva –, a politikai és városfejlesztési sikereket viszont mindig ő aratta le, még ha azok nem is az ő nevéhez fűződnek. (Az állami pénzből épült Lágymányosi híd 1995-ös átadásán Horn Gyula akkori kormányfő meg sem jelent, a főpolgármester viszont igen.)

Demszky a 2002-es és a 2006-os önkormányzati választások előtt is meglebegtette, hogy nem indul a főpolgármesteri tisztségért. A nagypolitikai helyzet és az évek során a fővárosban kiépült klientúrarendszer azonban ezt nem engedte, így Demszkymindkét alkalommal harcba szállt, és meg is tartotta a fővárost. Renoméja azonban ekkora már jócskán megkopott, amihez hozzájárult féléves, sikertelennek bizonyult SZDSZ-elnöki időszaka is.

Negyedik ciklusában szorultak háttérbe a főpolgármesteri sikereket megalapozó stáb tagjai, Atkári, valamint a korábbi SZDSZ-frakcióvezető Bőhm András, és kezdte meg városházi pályafutását a sokak szerint a várost ténylegesen irányító szürke eminenciás, Mesterházy Ernő. Demszky 2002-ben még magabiztosan nyert, ám az őszödi beszéd nyomán kitört zavargások árnyékában megtartott négy évvel ezelőtti választásokon már csak alig 13 ezer szavazattal kapott többet Tarlósnál.

A korábbi népszerűség eltűnt, Demszky március 15-i beszédét rendszeresen megzavarták, a főpolgármestert tojással és kővel dobálták. Többen a liberális főpolgármester fő bűnének nevezték, hogy kitüntette Gergényi Péter rendőrfőkapitányt, illetve azt, hogy adminisztratív eszközökkel, tiltó táblákkal akarta megakadályozni, hogy a gazdák Budapestre jöhessenek traktoraikkal tüntetni. Demszky legodaadóbb hívei szerint is nehezen vállalhatóra sikerült az utolsó, ötödik ciklus.

A 2006-os győzelem után ülhetett a városüzemeltetési főpolgármester-helyettesi székbe a jelenleg a BKV-ügyek miatt előzetes letartóztatásban lévő volt szocialista Hagyó Miklós, aki Mesterházy Ernővel közösen kézi irányítással vezérelte a fővárosi közműcégeket, amelyeket gyanús ügyek sokasága lengett körül. A ciklus végére szétszakadt a 12 éve működő fővárosi szocialista–szabad demokrata koalíció, Demszky pártja megrogyott, atomjaira esett, lényegében eltűnt. Szinte nincs olyan fővárosi közműcég, ahol ne nyomozna hűtlen kezelés gyanújával a rendőrség, és hosszasan sorolható, mely közműcégvezetők, befolyásos kijáróemberek vannak épp rács mögött.

Találóan búcsúztatta Demszkyt egy másik rendszerváltó, az egykor MDF-es Hock Zoltán a Fővárosi Közgyűlés minapi utolsó ülésén: a főpolgármester a kornak lehet igazán hálás, hogy lehetősége volt ilyen hosszú időn át betölteni a Magyarországon közvetlen választás útján betölthető legmagasabb pozíciót.

Húsz év után