Helmut Flieg néven, egy zsidó kereskedő fiaként látta meg a napvilágot Chemnitzben, 1913-ban. Tragikus fiatalsága volt, apja 1935-ben a hitleráj elől az önkéntes halálba menekül, a család több tagját a nemzetiszocialisták koncentrációs táborban ölik meg. Ő maga 1936-ban amerikába emigrál, ahol a chicagói egyetemen írja meg diplomadolgozatát Heine munkásságáról. 1943-ban belép az amerikai hadseregbe, részt vesz az 1944-es normandiai partraszállásban, de egy év múlva "kommunistabarát" magatartása miatt elbocsátják a katonaságtól. Három év múlva megírja első, világsikert aratott könyvét, a Keresztes-vitézeket, amely 1950-ben jelenik meg németül. 1952-ben a koreai háborúban való amerikai részvétel elleni tiltakozásként visszaadja valamennyi háborús kitüntetését, és amerikai feleségével Kelet-Németországban telepszik meg. Az ötvenes évek elején a keletné-met írószövetség vezetőségi tagja, de konfliktusa állandósul a keletnémet kommunista hatóságokkal, Walter Ulbrichttal, majd később Erich Honeckerrel.

Egyik legnagyobb sikerű könyve, az értelmiségnek a hatalomhoz és a valósághoz fűződő viszonyát boncolgató Dávid király krónikája 1972-ben jelenik meg. Két évre rá jelentkezik az NSZK-ban az 1953-as keletnémet rendszerellenes munkásfelkelést megörökítő Öt nap júniusbannal. Ő is aláírja 1976-ban NDK-beli értelmiségiek tiltakozó dokumentumát a rezsimkritikus Wolf Biermann állampolgárságától való megfosztása miatt. 1979-ben a keletnémet rendszer - bosszúból a rezsim sztálinista múltját leleplező, Collin című könyve miatt - "deviza-bűntett" ürügyén bíróság elé citálja és kizárja az írószövetségből. 1989. november 4-én a berlini Alexander-platzon a hallgatóság által nagy tetszéssel fogadott beszédet tart a "jobb NDK-szocializmusról". Heym kiábrándultan figyeli honfitársai mohó tülekedését a nyugatnémet fogyasztói társadalomban. 1994-ben a szerinte belső változáson átment PDS párton kívüli parlamenti képviselője a Bundestagban, mandátumáról egy parlamenti döntés miatt egy évre rá lemond. Három év múlva aláírja a 34 értelmiségi erfurti nyilatkozatát, amely a PDS kirekesztése ellen mozgósít. Utolsó jelentős alkotása 1998-ban születik meg, a Pargfrider önéletrajzi jellegű írása két férfi bonyolult barátságát elemzi. "Amíg a létező kapitalizmus megvan, addig nem adjuk fel a szocializmus eszméjét" - vallotta halála előtt nem sokkal egy író-olvasó találkozón.